2007年6月28日美航AA宣布将向美国运输部申请开通芝加哥-北京客运直达航线，计划开航日期为2009年3月25日。
2007年9月25日美国运输部批准航线申请，授予美航AA航权。由于2007年中美双方签订了新的航权协议，不少航空公司从那时起瓜分到了中美航权：
2008年8月29日，美航AA向美国运输部申请延迟开航一年至2010年4月4日，随后美国运输部批准了这项申请。
2009年9月17日，美航AA再次申请将开航日期延迟一个月至2010年5月1日，随后美国运输部再次批准了这项申请。
2009年12月22日，美航AA正式将芝加哥-北京往返航班载入订座系统并开放订座，首航日期为2010年4月26日，使用波音777-200ER客机执行，航班时间为：
AA189 芝加哥ORD – 11:15 a.m. 北京PEK – 1:50 p.m.
AA188 北京PEK – 3:50 p.m. 芝加哥ORD – 3:45 p.m.
2010年4月26日，在开航当天，首航航班被取消，美航AA对外给出的答复是：“American has not received commercially viable landing and take-off slots for Beijing Capital International Airport from Chinese aviation authorities”
随后，4月26日-5月3日之间的航班被取消。美航宣布首航日期推迟到5月4日
CHICAGO, April 26 /PRNewswire-FirstCall/ — American Airlines today issued the following statement:
“We regret that we are unable to launch our new, daily, nonstop service from Chicago to Beijing today as planned and will delay start-up tentatively until Tuesday, May 4 (Chicago-Beijing) and Wednesday, May 5 (Beijing-Chicago).
据当时的WSJ报道，北京机场方面并没有授予美航AA计划的起降时间（1：50pm落，3：50pm起），而是授予了一个凌晨的起降时刻（2：20am落，4：20am起）。
2010年4月30日，美航AA宣布首航时间推迟到5月25日。
2010年5月9日，美航与北京机场方面就起降时间达成初步协议，具体为：
AA187 ORD-PEK 2130-2359+1 每周二/四2030-2300+1 每周五/日
AA186 PEK-ORD 0659-0649 每周二0759-0749 每周四/六/日
2010年5月初，由于推迟开航影响旅客较多，正值春季学期结束，不少留学生经历了美航相当糟糕的处理，其中相当一部分人被AA直接改签到了东京。（之后自己解决东京-北京部分）。在当年流行的社交网络人人网上和部分论坛上，还能依稀找到关于此事的记录（有删节）：
“对于AA擅自取消25号之前的航班，大家都知道了。实际情况是AA不满意中国给他们的落
地时间夜里两点，想通过这种方式给中国施压，至于为什么这么说，大家往后看。我买的4号的票，在5月1号通知取消。后来和客服打了好多电话，结果都是把我放到东京，东京到北京的部分自付费用。我说不合理，客服说公司规定，他们不能做主。不愿买你退票好了。而且态度十分恶劣。经过29小时的客服电话，找到了第5层的主管，还说给我改到了东京，东京到北京部分
自己负责。还说什么他们是国际航班，送到中国就不算违约，很无语。
后来我和代理机票的人，一个女的接的电话，说什么就算了，东京到北京也不贵之类的
。我找了他们主管，那个男的很好，说其实是AA自己违约，不飞，不是因为没有落地许
可证，而且东方航空给了AA很多免费的从上海到北京的票。而且他们只欺负中国公民
，以威胁中国政府。
他还说，现在情况是，态度最坚决的人，得到了同期UA的票，
其次的，得到了到上海，转北京的票
再次的分到了上海，
最差的给送到了东京，大部分是不懂英语的人，很可怜，估计也不会日语。 ”
2010年5月25日，历经一个月的各种戏剧性事件，AA186航班终于首航成功。
2010秋，开行刚满半年的AA186/7航班由于客流不足，无奈在部分淡季从每周四班减少为每周三班，但是起降时刻仍然维持半夜到，一大早走的时刻。航班班次之后逐步加密为一周7班
2011年12月7日，美国航空AA与海南航空HU开始代码共享合作，部分北京出发的海航国内航班上开始挂AA代码，用来方便芝加哥-北京的AA乘客。但是由于海航北京从T1出发，而美航到达T3,这种衔接方式并没有得到广大乘客的认可，反倒是被Delta在2016年争夺LAX-PEK航权时黑了一把：
2013年6月2日，历经将近3年多的努力，美航芝加哥-北京时间终于得到优化：
AA187 ORD1920 2145+1PEK
AA186 PEK1010 0950ORD
2013年9月3日，作为美航AA代码共享合作伙伴的海南航空开始运营北京-芝加哥航线，这也是第三家运营这条航线的航空公司，由于与纽约、三番、洛杉矶相比，芝加哥并不是传统意义上的中国旅客目的地，因此三家航空公司运营意味着北京-芝加哥航线常年处于供大于求，只能低价倾销地状态。
2015年5月7日，美航AA开航北京-达拉斯航线，进一步分流了芝加哥-北京航线的转机客流。
2015年6月2日，美航新机型波音787-8正式开始代替波音777-200ER执行芝加哥-北京航线，看似有了更先进的飞机，这次机型变换更多的折射出了美航的无奈，由于客座率不佳，只能选用座位少了1/3的机型执行。
2017年8月，美航投资2亿美元入股中国南方航空，并在2018年1月宣布与南航互相进行代码共享合作。据悉南航方面帮助解决了美航洛杉矶-北京航班所需要的起降时间。
2017年10月，为了方便新构建的美航-中国南航合作关系，美航开始从北京机场T2航站楼进行运营。
2018年5月2日，由于常年亏损，美航AA宣布将短暂停飞芝加哥-北京航线。
票帝点评：
磕磕盼盼的开始，惨淡的结束，美航芝加哥-北京航线的从无到有，由盛及衰折射了中美航空业间近10年的发展历史。近今年来中国籍航空公司的大举扩张，逐步扭转了在中美客运航空业的劣势，一步步挤占了美籍航空公司的空间。
如果你有未来涉及到芝加哥-北京航班的预定受到影响，可以按照票帝之前教过的办法解决。
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